Město bylo založeno v 2. polovině 13. století jako pevnost na ochranu zemských hranic. Původně strážní tvrz nechal Milota z Benešova a Dědic přestavět na přelomu 13. a 14. století na gotický hrad. První písemná zpráva o městě, které vzniklo na obchodní cestě k obraně zemských hranic, pochází z roku 1302. V polovině 14. století se stali majiteli panství pánové z Kravař, jeden z nejvýznamnějších šlechtických rodů v českých zemích a drželi je až do konce 15. století. Počátkem 16.století zakoupili město a panství pánové ze ŽEROTÍNA a tito přestavěli hrad do podoby renesančního zámku. V té době rovněž dochází k největšímu rozkvětu města, rozvíjela se řemesla i obchod a Strážnice patřila k nejlidnatějším moravským městům. V polovině 16. století byl ve městě vybudován rozsáhlý opevňovací systém s baštami, jenž měl sloužit k obraně proti tureckému vpádu. V roce 1577 tady byla otevřena vyšší bratrská škola, kterou v letech 1604 - 1605 navštěvoval mladý J. A. Komenský, který ve Strážnici bydlel u své tety.

Městské historické jádro, vyhlášené za městskou památkovou zónu, se rozkládá na ploše 77 ha a zahrnuje 31 památkově chráněných objektů řady historických slohů.

Mezi hlavní pamětihodnosti jistě patří strážnický zámek, který prošel mnoha stavebními úpravami a dnes v něm sídlí Ústav lidové kultury, který se zabývá výzkumem a prezentací folklorních tradic. V zámku je muzejní expozice lidových hudebních nástrojů. Ve městě se zachovaly zbytky městského opevnění, Veselská a Skalická brána, které tvořily součást fortifikace, vybudované v 16. století na ochranu před tureckým nebezpečím.

Dnešní podoba původně gotického kostela sv. Martina s věží a kaple sv. Rocha pochází z období baroku. Během 18. století byl také postaven rozsáhlý areál piaristických budov s chrámem Nanebevzetí Panny Marie a klášterem. Ve městě se také nacházejí pozůstatky židovské čtvrti, se synagogou a hřbitovem.